Stosunki z Rusią Kijowską były przyjazne jeszcze za czasów księcia Włodzimierza I Wielkiego, który w 989 roku zdecydował się przyjąć chrzest w obrządku wschodnim z Bizancjum. W 1013 r.

|
Zaślubiny Świętopełka - obraz Jana Matejki
|
Bolesław wydał za jego syna Świętopełka jedną ze swoich córek (nie znamy jej imienia). Po śmierci Włodzimierza w 1015 r. jego synowie, Świętopełk i Jarosław zwany Mądrym, rozpoczęli bratobójczą wojnę o władzę. Do decydującej bitwy doszło pod Lubeczem nad Dnieprem. Zięć Bolesława tę bitwę przegrał i musiał szukać schronienia w Polsce. W ręce Jarosława wpadła jednak żona Świętopełka. Chrobry zaangażowany w konflikt na zachodzie szukał rozwiązania dyplomatycznego.
Zaczął się starać o rękę Peredysławy, córki Włodzimierza. Mariaż ten miał być gwarancją nowego pokoju. Jego konkury zostały jednak odrzucone. Być może Bolesław poczuł się urażony formą odmowy, lecz dopiero po zawarciu pokoju z Niemcami w Budziszynie ruszył na wschód.